El Grupo Caballero se dedica al sector del vino, los licores y brandies desde 1830, dentro de una empresa que abarca desde viñedos, bodegas de elaboración y envejecimiento, plantas embotelladoras y destilerías en la zona de Jerez, Cazalla de la Sierra y Rioja y que ha diversificado su actividad dentro de los terreros agrícola e inmobiliario.
Caballero asumió la presidencia del grupo en el año 1974 tras la muerte de su padre Luis Caballero Noguera. Durante su generación, la quinta de la familia, se impulsó el Ponche Caballero como política competitiva en el mercado de licores y espirituosos, llegando a ocupar el liderazgo absoluto de la marca Ponche Caballero como número 1 de España.
Durante sus 34 años de presidencia, el grupo se expandió por el sector de los vinos con la compra de Lustau en Jerez e importantes inversiones en otras denominaciones de origen, entre las que destacan Bodegas Viña Herminia, en Rioja; o Marqués de Irún, en Rueda.
Además, la bodega adquirió también Golden State Wine, en California, y compró cuatro de las marcas de vinos de Domecq. En 1996, el Ayuntamiento de El Puerto de Santa María le reconoció como Mejor Empresario del año. Caballero estaba casado con Elma González- Gordon y era padre de tres hijos.